2743-90-0|(R,S)-ANATABINE

Invoering
(R,S)-Anatabine is een minder belangrijke tabaksalkaloïde die wordt aangetroffen in Solanaceae-planten en kan worden gebruikt als een specifieke marker voor het detecteren van tabaksgebruik.

Specificatie van CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Synthese vanCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

N-(prop-2-en-1-yl)-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amine (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) werd opgelost in watervrij CH2Cl2 (3 ml ). p-Tolueensulfonzuurmonohydraat (118 mg, 0,62 mmol) werd toegevoegd en het mengsel werd 10 min geroerd. Grubbs' tweede generatie katalysator (NHC)(PCy3)C12Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) werd toegevoegd en het resulterende mengsel werd 18 uur bij kamertemperatuur geroerd. Het oplosmiddel werd verdampt en het residu werd opgelost in EtOAc (30 ml) en 1 M HC1 (10 ml) en de fasen werden gescheiden. De organische laag werd extra geëxtraheerd met 1 M HC1 (3 x 10 ml). De gecombineerde waterige lagen werden alkalisch gemaakt (pH = 14) door NaOH(s) toe te voegen. De basische oplossing werd geëxtraheerd met EtOAc (4 x 10 ml). De organische lagen werden gecombineerd, gedroogd over watervrij Na2S04, gefiltreerd en geconcentreerd om het ruwe product op te leveren dat eerst werd geroerd met geactiveerde koolstof en vervolgens gezuiverd door flashchromatografie (eluens: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, neutraal aluminiumoxide ) wat anatabine (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) opleverde als een gele olie.

Verwijzing:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, blz. 4619 - 4621]

Populaire tags: 2743-90-0,(r,s)-anatabine, prijs, offerte, korting, op voorraad, te koop